L-tryptofan – właściwości, działanie, występowanie
L-tryptofan – aminokwas pochodzący z białka z żywności
L-tryptofan – co to jest? Tryptofan (kwas (-)2-amino-3-(3-indylo)-propionowy) jest jednym z dwudziestu podstawowych aminokwasów i wchodzi w skład budowy białek. Klasyfikowany jest jako aminokwas obojętny pod względem wartości pH. Jako niezbędny aminokwas egzogenny, tryptofan musi być systematycznie dostarczany z pożywieniem, ponieważ organizm człowieka nie jest zdolny do jego syntezy. Aminokwasy to związki organiczne zawierające grupy funkcyjne: aminowe (–NH2) i kwasu karboksylowego (–COOH). Łańcuch boczny tryptofanu oparty jest na szkielecie indolu.
Tryptofan występuje w dwóch formach izomerycznych: L-tryptofan oraz D-tryptofan. Dlaczego mówi się L-tryptofan, a nie po prostu tryptofan? W budowie aminokwasu (wyłączając glicynę) węgiel posiada cztery różne podstawniki, tworząc go asymetrycznym. Są to cząsteczki chiralne, czyli związki czynne optycznie – skręcają światło spolaryzowane o dany kąt, w prawo (+) lub w lewo (-) w zależności od aminokwasu. Aminokwasy chiralne występują w formach stereoizomerycznych D lub L. Stereoizomery to związki, gdzie atom połączony w tej samej kolejności ale w innym ułożeniu przestrzennym. Oznacza to, że L-tryptofan to określenie formy stereoizomeru.
Odkryj produkty zawierające ten składnik:
Na co pomaga l-tryptofan? Właściwości i działanie
Grupa aminokwasów białkowych, w skład, której wchodzi tryptofan, to taka która zawiera cząsteczki głównie wykorzystywane do syntezy białek. Aminokwasy białkowe są najmniejszymi składowymi szkieletu peptydowego i białek organizmów żywych. Aminokwasy są prekursorami wspomnianych wcześniej zasad azotowych, hemoglobiny, amin biogennych, kreatyny, elastyny, kolagenu oraz wielu innych cząsteczek. Wszystkie aminokwasy białkowe są niezbędne dla prawidłowego funkcjonowania organizmu, a zaburzenia enzymów odpowiedzialnych za ich przemiany mogą prowadzić do powstania tzw. bloków metabolicznych.
W wyniku dekarboksylacji aminokwasów powstają aminy biogenne. Przykładem tych związków jest np. serotonina, powstająca z tryptofanu. Melatonina również należy do pochodnych tryptofanu. Aminy biogenne odgrywają kluczowe role w metabolizmie człowieka.
Tryptofan będący prekursorem serotoniny (5-hydroksytryptaminy; 5-HT), uczestniczy w szlaku serotoninergicznym. Po spożyciu żywności bogatej w tryptofan, aminokwas ten jest transportowany do mózgu i przekształcany w serotoninę, która jest neuroprzekaźnikiem. Enzym hydroksylaza tryptofanu, odpowiedzialny za przekształcanie tryptofanu w 5-hydroksytryptofan, zwykle nie jest w pełni nasycony. Zwiększenie poziomu tryptofanu może nasycić ten enzym, co podnosi poziom serotoniny.
Serotonina działa jako pozytywny modulator melatoniny. Melatonina to hormon regulujący fizjologiczny sen, i sygnalizujący sen, który jest wydzielany przez organizm w nocy. Aktywność enzymu przekształcającego serotoninę w melatoninę jest hamowana przez światło, dlatego w ciemności szyszynka wydziela melatoninę. Melatonina rozszerza naczynia krwionośne obwodowe, co obniża temperaturę ciała. Utrzymanie prawidłowego rytmu dobowego sprawia, że hormon wydziela się naturalnie.
Z tryptofanu w organizmie może być syntetyzowana niacyna. Efektywność tej konwersji zależy od spożycia białka i wynosi około 1:60, co oznacza, że 60 mg tryptofanu odpowiada 1 mg niacyny. Spożycie niacyny wyraża się w równoważnikach niacyny.
Czy wiesz, że...?
Spożywanie produktów takich jak mleko, może korzystnie wpływać na jakość snu. Serotonina i melatonina jako pochodne tryptofanu odgrywają kluczową rolę w regulacji cyklu snu.
Należy zaznaczyć, że kluczem do dobrego samopoczucia jest zachowanie prawidłowego cyklu dobowego. Co ciekawe, poziomy tryptofanu różnią się między mężczyznami a kobietami. Kobiety mają niższe poziomy tryptofanu w surowicy i płynie mózgowo-rdzeniowym niż mężczyźni.
Gdzie występuje l-tryptofan? Źródła w diecie
Tryptofan jest aminokwasem białkowym wrażliwym na światło UV i kwaśne pH, a jego straty mogą sięgać nawet 15%. Jako, że jest aminokwasem egzogennym należy spożywać produkty bogate w tryptofan. Gdzie występuje l-tryptofan? Źródła tryptofanu to produkty bogate w białko. Należą do nich wołowina (1280 mg tryptofanu/1000 kcal), jajka (1150 mg/1000 kcal), mleko krowie (673 mg/1000 kcal). Obecny jest także w mleku kobiecym (443 mg/1000 kcal). Mniejsze ilości zawierają np. mąka pszenna (297 mg/1000 kcal) czy kukurydza (106 mg/1000 kcal). Co zawiera tryptofan?
L-tryptofan w jedzeniu znajdziemy także w kurczaku, indyku, wieprzowinie, łososiu. Produkty sojowe, pestki dyni, orzechy nerkowca, kakao, produkty serwatkowe, nasiona sezamu, nasiona chia czy siemię lniane obfitują w omawiany aminokwas.
Źródłem tryptofanu są także dostępne na rynku preparaty, które sprzedawane są jako suplementy diety, w których w formie tabletki lub kapsułki twardej (np. pullulanowej) zamknięta jest porcja dzienna, ułatwiająca poprawne dawkowanie.
Jeżeli obserwuje się prawidłowe funkcjonowanie układu pokarmowego i obecny jest l-tryptofan w jedzeniu spożywanym przez ludzi, organizm przyswaja tryptofan ze źródeł zewnętrznych.
W świetle naukowych dowodów:
Przeprowadzono badanie in vitro aminokwasów, w tym D- i L-tryptofanu na ludzkie komórki macierzyste pochodzące ze szpiku kostnego (hBMSCs). Wykazano, że L-tryptofan wykazuje silniejsze działanie niż D-tryptofan na zwiększanie różnicowania osteogenicznego hBMSC. Dodatkowo, L-tryptofan hamował adipogenezę, czyli proces tworzenia tkanki tłuszczowej [10].
W przeprowadzonym badaniu in vitro w hodowli kontaktowej z ludzką linią komórek β wykazano, że, tryptofan ma pozytywny wpływ w kontekście ochrony komórek β trzustki przed autoimmunologicznym atakiem charakterystycznym dla cukrzycy typu 1 [11].
Czy możliwe jest przedawkowanie L-tryptofanu?
Wskazuje się, że dawka tryptofanu 100 mg/kg masy ciała jest dobrze tolerowana przez organizm.
L-tryptofan – suplementacja i dawkowanie
L-tryptofan – skutki uboczne
Jako skutki uboczne przyjmowania tryptofanu, przy bardzo wysokich dawkach mogą pojawić się niewielkie problemy żołądkowe.
L-tryptofan – przeciwwskazania
Nie zaleca się stosowania składnika u osób szczególnie wrażliwych jak np. u kobiet w ciąży i karmiących piersią oraz u dzieci bez uprzedniej konsultacji specjalistycznej.
Przeciwwskazaniem jest także przyjmowanie inhibitorów MAO (inhibitorów monoaminooksydazy), zaburzenia metaboliczne, takie jak zespół serotoninowy lub stosowanie innych suplementów lub leków wpływających na poziom serotoniny, co może prowadzić do nadmiaru serotoniny.
Przed rozpoczęciem suplementacji tryptofanem należy skonsultować się z lekarzem.
Aktualnie, w bazie danych PubMed, zawierającej publikacje z obszaru medycyny i nauk biologicznych, zgromadzono około 1500 badań potwierdzających efekty działania tryptofanu.
Źródła:
- „Chemia organizmów żywych”. Praca zbiorowa pod redakcją Jacka Kurzepy. Radomskie Towarzystwo Naukowe. Wydanie I. Rok 2014.
- Gawęcki J., Hryniewiecki L. red.: Żywienie człowieka. Podstawy nauki o żywieniu. PWN, 2010
- Jarosz M. red.: Normy żywienia dla populacji polskiej- nowelizacja. Wydawca Instytut Żywności i żywienia. Warszawa 2012;
- https://academic.oup.com/nutritionreviews/article/80/2/306/6263432?login=false
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9007797/
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9456464/
- https://academic.oup.com/cei/article/140/1/41/6440498
- https://link.springer.com/article/10.1007/s00726-022-03123-x
- https://www.nature.com/articles/s12276-023-01028-7
- https://www.mdpi.com/1996-1944/14/1/208
- ”Tryptophan metabolism promotes immune evasion in human pancreatic β cells”. L. Rachdi, Z. Zhou, C. Berthault, C. Lourenço, A. Fouque, T. Domet, M. Armanet, S. You, M. Peakman, R. Mallone and R. Scharfmanna.
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8568973/
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6266414/
- https://www.cambridge.org/core/journals/proceedings-of-the-nutrition-society/article/glutamine-metabolism-and-optimal-immune-and-cns-function/97AFF4279394640023BE5F9D6635A8C3 z 2022
- Szpentar M. „Aminokwasy, peptydy, białka. Chemia organizmów żywych.”
Publikowane informacje mają charakter wyłącznie informacyjny i nie powinny zastępować indywidualnych konsultacji lekarskich. Zaleca się skonsultowanie z lekarzem lub terapeutą przed rozpoczęciem jakiejkolwiek terapii. Wydawca nie dąży do nawiązania relacji lekarz-pacjent ze swoimi czytelnikami. Nie bierze również odpowiedzialności za wiarygodność, skuteczność lub prawidłowe stosowanie informacji umieszczonych na stronie, ani za ewentualne problemy zdrowotne wynikające z omówionych terapii.
